Stephen Woolley connaît toutes les étapes de la conception d’un film, de sa production à son exploitation. C’est d’ailleurs comme ouvreur dans une salle londonienne qu’il fait ses premiers pas dans la profession avant d’acheter son propre cinéma puis de fonder, avec Nik Powell, Palace Pictures, une société de distribution qui offrira une sortie en Grande-Bretagne aux films étrangers comme Diva, Evil Dead, Paris, Texas ou encore Blood Simple des frères Coen mais aussi une mise en lumière des réalisateurs britanniques Mike Leigh, Ken Loach ou Peter Greenaway.
Il débute sa carrière de producteur avec La Compagnie des loups qui marque la première de ses multiples collaborations avec Neil Jordan. Suivront The Crying Game (avec l’un des plus fameux twists de l’histoire du cinéma), Mona Lisa, Michael Collins, La Fin d’une liaison ou encore Entretien avec un vampire (avec Brad Pitt, Tom Cruise et Antonio Banderas), qui leur vaudront de multiples nominations ou récompenses aux Oscars et dans les plus grands festivals du monde. Ensemble, ils créeront Company of Wolves, une société financée par DreamWorks.
Dénicheur de talents, Stephen Woolley révèle également Michael Caton-Jones avec Scandal et Richard Stanley avec Hardware. En 2002, avec sa partenaire de longue date, la productrice Elizabeth Karlsen, il fonde Number 9 Films et trois ans plus tard, il passe derrière la caméra pour réaliser Stoned qui revient sur les derniers jours de Brian Jones.
En 2010, avec We Want Sex Equality, il remporte le Hitchcock d’Or de la 21e édition du Festival du Film Britannique de Dinard.
En 2019, un BAFTA récompense sa contribution au cinéma britannique.
